Disyembre 16, 1497 nang marating ni Vasco da Gama (1460s-1524) at ng kanyang grupo ang Cape of Good Hope sa dulong timog ng Africa, gumawa ng kasaysayan sa unang paglalakbay sa silangang baybayin ng Africa para maggalugad ang Indian Ocean.
Noong Hulyo 1497 ay pinagsama-sama niya ang 170 mandaragat na Portuguese upang maglakbay sa India. Pinili ni Da Gama ang pinakamahuhusay na tripulante at kinuha ang serbisyo ng pinakamatatagumpay na barko sa kanyang bayan. Makaraang simulan ang paglalakbay noong Hulyo 8, 1497, naglakbay ang grupo sa mga kilalang ruta ng kalakalan bago dumiretso sa karagatan.
Habang nasa timog-kanlurang Africa ang apat na barko ni Da Gama noong Nobyembre 4, 1497 ay naglakbay sila ng mahigit 6,000 milya (9,600 kilometro) nang hindi nagagabayan ng lupa.
Mayo 20, 1498 nang dumating ang grupo ni Da Gama sa Calicut, India, at sinimulang makipagkalakalan sa lokal na pinuno ng lugar.
