Enero 13, 1999 nang ihayag ng National Basketball Association (NBA) legend na si Michael Jordan ang kanyang pagreretiro sa ikalawang pagkakataon, sinabing siya ay “mentally exhausted.” Inihayag niya ang kanyang desisyon sa Chicago’s United Center.

Matapos ang 1994-1995 season, pinamunuan ni Jordan ang Chicago Bulls upang makamit ang breakthrough record na 72-10.

Tinulungan ni Jordan ang kanyang koponan na makuha ang tatlong sunud-sunod na NBA championship, taong 1996, 1997, at 1998. Limang beses siyang kinilala ng NBA bilang Most Valuable Player (MVP), at tumanggap siya ng anim na NBA Finals MVP awards.

Noong Oktubre 1993, 16 na buwan siyang namahinga sa paglalaro upang makapagluksa sa pagkakapaslang sa kanyang ama, at sa maling akusasyon sa kanya ng ilegal na pagsusugal. Dahil doon, sinabi niyang magreretiro na siya.

'Iconic women!' Pinakamalaki at pinakamaliit na babae sa buong mundo, nagkita!

Naging presidente at part-owner si Jordan ng Washington Wizards noong Enero 2000, muli siyang naglaro, at muling nagretiro sa ikatlong pagkakataon noong Abril 2003.