Enero 13, 1999 nang ipahayag ng National Basketball Association (NBA) superstar na si Michael Jordan ang kanyang pagreretiro bilang isang propesyonal na basketball player, sa ikalawang pagkakataon, sa United Center sa Chicago.
Apektado sa pagkamatay ng kanyang ama at sa pag-iimbestiga sa kanya sa umano’y ilegal na sugal (kalaunan ay naayos), inanunsiyo ni Jordan ang kanyang unang pagreretiro noong 1993.
Matapos nito ay muli siyang bumalik sa paglalaro ngunit taong 1999 nang muli niyang ipahayag ang pagreretiro matapos ang alitan sa pagitan nina General Manager Jerry Krause at Coach Jackson, dahilan upang lisanin ni Jackson ang Chicago. Bagamat sinabi ni Jordan na hindi siya maglalaro sa pamamahala ng ibang coach maliban kay Jackson, ipinaliwanag naman niya ang kanyang desisyon na iwanan na ang mundo ng basketball sa dahilang wala na ang dating kumpiyansa at mas nais paglaanan ng oras ang kanyang pamilya.
